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Gubbio è stato indiscussamente il centro più importante del popolo degli Umbri, l’unico forse paragonabile alle città-stato etrusche. Nel 295 a. C. Ikuvinum divenne alleata dei Romani con il nome di Iguvium, ma la sempre crescente ingerenza negli affari interni portò i popoli italici alla rivolta nel 90 a. C.Una testimonianza della società della “Tota Ikuvina” dell’epoca è rappresentata dalle famose Tavole Eugubine, conservate nel Palazzo dei Consoli . Si tratta di sette lastre di bronzo di diverse grandezze con incisioni, in parte anche sul retro, in lingua umbra, di cui cinque scritte con caratteri etruschi (II-II sec.a.C.) e due con caratteri latini adattati alla lingua (II-I sec. a.C.). Le Tavole furono rinvenute nei pressi di Scheggia nel 1444 ed acquistate in cambio di diritti di pascolo da parte del Comune di Gubbio. Si tratta del più notevole testo rituale di tutta l’antichità classica oltre che del documento fondamentale della lingua degli antichi Umbri. Contengono una puntuale descrizione di rituali religiosi e sacrifici della confraternita degli Atiedii, riferimenti al culto della triade Grabovia (Giove, Marte e Vofione, che nella triade romana fu chiamato Quirino e sostituito in seguito da Minerva). Parlano di dodici corporazioni, riunite in tre grandi gruppi : “natine petrunia” – lavoratori della pietra; “natine vuhicia” – trasportatori; “sehmenies tekufies” – commercianti e artigiani. Si parla delle porte cittadine, Trebulana, Tessenaca e Vehia, delle quali solo quest’ultima è stata identificata (anche se non con certezza) : la Porta Vehia del IV-III sec. a.C., rinnovata nell’arco in età medievale. Vengono altresì menzionati popoli nemici come gli Etruschi (etruskus), quelli di Terni e della Valnerina (naharskus) e quelli della “maledetta” Gualdo Tadino (Tarsinater), dei quali si chiede agli Dei l’estinzione.
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Alleata con i Romani fin dal III sec. a.C., Gubbio (Iguvium) nell’ 89 a.C. (dopo la rivolta) ottiene i diritti civici romani. Le testimonianze architettoniche romane si trovano tutte nella pianura antistante la città. Sotto Via degli Ortacci si trovano i resti delle antiche terme, mentre poco lontano si innalza il Teatro Romano del periodo tardo-repubblicano, uno dei più grandi del suo tempo, con una cavea del diametro di 70 metri e che poteva contenere 7.000 spettatori, poco più piccolo del Teatro Marcello a Roma. La costruzione in bugnato era completata da due basiliche che Gneo Satrio Rufo, quadrumviro giusdicente , fece restaurare e completare nel I sec. Scavi e restauri effettuati nel settecento hanno restituito mosaici di grande pregio. 
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Il Teatro Romano è ancora utilizzato per la Stagione di Spettacoli Classici nel periodo di luglio-agosto.Il Mausoleo Romano è un edificio di 9 metri di altezza, spogliato completamente del suo rivestimento esterno. All’interno, la camera sepolcrale misura 6,30 mt x 4,72 mt ed è costruita in blocchi regolari con volta a botte. Si ritiene che sia stato il sepolcro di Genzio, re degli Illiri, che fu prigioniero a Gubbio dopo la sua resa ai Romani nel 168 a.C. Altri protendono all’ipotesi che si tratti invece della tomba di un certo Pomponio Grecino.
