Valtopina è un borgo che fu fondato nel 969 d.c. con l’insediamento di un nucleo di abitanti pugliesi e si chiamò inizialmente Villa di Cerqua. Nel XII sec. il Papa privilegiò il Monastero di Gallano (oggi una frazione del comune di Valtopina), che entrò a far parte dell’Abbazia di Sassovivo. Nel 1282 si sottomise ad Assisi, poi fu sotto la signoria dei Trinci di Foligno. Finito il potere della famiglia, passò alla Chiesa. Grazie alla relativa tranquillità politica dopo questo passaggio (1439), vi si tenne, subito dopo la canonizzazione di S. Bernardino nel 1450, un’annuale fiera in suo onore (il 20 Maggio), che fece la sua fortuna.
Successivamente cambiò nome in Valtopina, dalla denominazione della comunanza della valle, “Universitas Vallis Topini”, che aveva nel munito Castello di Poggio, recentemente restaurato, la sede comunale e delle autorità vicarie.
Il monumento più importante dell’area è costituito dalla Pieve Fanonica, sorta in età paleocristiana nei pressi di un ponte sulla Flaminia all’incrocio con la Via Plestina, importante via per Colfiorito e Plestia.
Un recente restauro ha messo in luce sia il ponte romano che le poderose sostruzioni della strada romana vicino alla pieve.
Anche a Pontecentesimo, così chiamato perché si trovava al centesimo miglio della Flaminia da Roma, sono visibili i resti di un ponte romano di imponenti dimensioni.