Si può iniziare la visita della città entrando dalla Porta di S. Benedetto, l’unica ben conservata delle quattro della cinta medievale, e quindi salire il Corso.A piazza XX Settembre si erge la Chiesa di S. Maria dei Raccomandati, sede dell’omonima confraternita che ebbe origine nel XIII secolo. Al suo interno conserva un pregevole trittico di Matteo da Gualdo, “Madonna col Bambino e i Ss. Sebastiano e Rocco”, proveniente dalla chiesa di S. Maria Assunta di Nasciano; due tele di Avanzino Nucci, “Annunciazione” (1580) e “S. Bonaventura” e un Crocifisso ligneo del XV secolo.
La piazza principale della città si annuncia con la Chiesa di S. Francesco, eretta a cavallo del XIII e XIV sec. La semplice facciata è ornata da un bel portale ogivale con lunetta trilobata ed un finestrone circolare. L’interno , a una navata divisa in tre campate, ricorda con l’ambulacro che corre lungo le pareti sotto l’imposta delle volte, la Basilica di S. Francesco ad Assisi (come anche i contrafforti esterni circolari). Di notevole interesse i numerosi affreschi, fra cui opere della scuola di Ottaviano Nelli (1469), altre di scuola umbra e umbro-senese del XIV e XV sec. e, nell’abside, la “Crocifissione” di Matteo da Gualdo, autore anche della “Madonna col Bambino e S. Francesco”, nella terza arcata a sinistra. In una cappella laterale, una pala in terracotta smaltata del XV sec. di produzione locale.Sull’antica Piazza Grande (ora dei Martiri della Libertà) si affaccia anche il Palazzo Comunale con una nobile facciata del XVIII secolo, distrutto durante il terremoto del 1751, assieme al Palazzo del Podestà ubicato di fronte. Di quest’ultimo rimane solo la Torre Civica (del XII sec.), alla quale furono addossati diversi edifici successivi.
Infine si affaccia sulla piazza la monumentale facciata della Cattedrale di S. Benedetto. La chiesa abbaziale eretta nel 1256 fu elevata a cattedrale nel 1915; in quell’occasione, quel che restava dell’abbazia venne trasformato in residenza vescovile, dopo un esodo di quasi mille anni passato a Nocera. Sulla facciata si aprono tre portali a tutto sesto, di cui quello centrale finemente scolpito, ed un grandioso rosone con un doppio giro di colonnine. L’interno, a tre navate trasformate nel secolo scorso in forme basilicali, è affrescato nelle volte e sulle pareti da Ulisse Ribustini (1923-24), ma si trovano anche un dipinto di Matteo da Gualdo, una copia della “Madonna di Foligno” di Raffaello, attribuita ad Avanzino Nucci, un fonte battesimale rinascimentale, una croce astile abbaziale in argento e smalto (1381), un tabernacolo ligneo dorato del XVI sec. e un crocifisso ligneo del XV secolo. Nel 1897 è stata ripristinata la cripta a tre navatelle coperta a crociera, dove viene custodito l’urna del Beato Angelo da Gualdo, morto nel 1324.
Nella parete esterna della chiesa è addossata la principale fontana pubblica, fatta costruire dal Cardinale Del Monte nel 1573 in occasione dell’acquedotto civico.
Da Piazza Garibaldi, dietro alla cattedrale, si sale verso la Rocca Flea, originariamente del XII secolo, ricostruita da Federico II nel 1247 e modificata dai Perugini nel 1350 con la costruzione del grande cassero, ulteriormente ampliata dal capitano di ventura perugino Biordo Michelotto nel 1394. Divenne in seguito residenza dei Cardinali Legati (XVI sec.) e successivamente dei Commissari Pontifici, finché non venne ceduta al comune di Gualdo nel 1803. Recentemente restaurata, è destinata a manifestazioni culturali, ad ospitare il Concorso Mostra Internazionale della Ceramica, che si svolge a Gualdo da oltre trent’anni.Riscendendo verso la città, presso la Piazza del Soprammuro, si trova la Pinacoteca Comunale, dove sono conservati affreschi di Matteo da Gualdo (1435-1507), sculture in pietra e in legno, opere di Sano di Pietro, Antonio da Fabriano, Ottaviano Nelli, Avanzino Nucci, Jacopo Poalma, Bernardino da Mariotto, Nicolò di Liberatore, detto Alunno, della scuola umbra, di quella di Luca della Robbia e di Gentile da Fabriano.
Rivolgendosi di nuovo verso la Piazza Grande, una stretta via accanto al Palazzo Comunale porta alla chiesa più antica del centro storico, la Chiesa di S. Maria di Tadino, ora sede dell’Ente Giochi de le Porte, quest'ultimo organizzatore della caratteristica sfida in costumi d'epoca fra i quartieri, che si svolge a fine settembre. Il quartiere vincitore dei Giochi ha il diritto di bruciare la “Bastola”, personaggio tra storia e leggenda che nel 1237 bruciò Gualdo.
Il Venerdì Santo, Gualdo è teatro della Sacra Rappresentazione, costituita da 14 quadri, 200 personaggi e 10 cantori di laudi del XIV sec., tratti dal Laudario Lirico di S. Maria dei Raccomandati.
Il paesaggio è dominato dalla catena appenninica "il grave giogo" di dantesca memoria (Paradiso XI), con importanti cime quali, il monte Serrasanta, il monte Maggio, il monte Nero e che raggiunge l'altezza massima con i 1432 mt. del monte Penna.
Da Gualdo una moderna strada attraversa la pineta del Monte Serrasanta fino ai prati e ai laghetti d'alta quota della Valsorda, a 1050 metri di altitudine. Quest'ultima è un'area dotata di servizi e strutture ricettive. E' consigliabile visitarla soprattutto nel periodo della Fioritura, ma anche durante le giornate estive quale luogo di rifugio.
