La fondazione di Gualdo Cattaneo, risale al 975, quando Edoardo Cattaneo, un vassallo di Ottone II di Sassonia, la ricevette in feudo e vi costruì una Rocca.Una volta circondata da ampi boschi, il suo nome deriva dalla parola tedesca „Wald“, bosco appunto.
Oggi è prevalentemente circondata da uliveti. Molto contesa tra Spoleto e Foligno, appartenne prima a Spoleto, poi fu assegnata a Foligno da Federico Barbarossa, tornò a Spoleto, fu acquisita dai Trinci di Foligno e nel 1439 passò al Papato, che per affermare l‘appoggio della Chiesa alla dominazione spoletina, ampliò la rocca preesistente in forme rinascimentali (1493, muri a scarpa e coronamento a beccatelli).
Ancora oggi, la Rocca domina la piazza principale e il Borgo circostante, cinto dalle sue mura medievali con vari inserimenti di torri difensive.Completano l‘impianto urbanistico medievale il Palazzo Comunale e la Parrocchiale di S. Andrea, in origine una chiesa romanica del XIII secolo, della quale, dopo il completo rifacimento del 1804, di romanico rimane la cripta e alcune sculture sulla facciata che appartenevano all‘antico rosone.
Entro le mura si trova la Chiesa di S. Agostino, del 1136 la costruzione originaria (ne rimane il portale ogivale a sinistra dell‘ingresso), con affreschi della scuola folignate, mentre nella Chiesa dei Ss. Antonio e Antonino (1260) si conserva una tavola a tempera di scuola umbro-senese.
