Situato sul monte mediano della terna che ha ispirato il suo stesso stemma araldico, per chi giunge dalla Via Amerina e da quelle provenienti dal versante occidentale, Montecastrilli appare, dall'alto dei suoi 392 metri sul livello del mare, come un’autentica roccaforte. E tale è stato, fin dalla sua fondazione, in tempi assai remoti, anche se l’attuale struttura urbanistica risale al IX secolo. Pianeggiante, invece, l'accesso da Viale G. Verdi, lungo più di un chilometro, per chi proviene dalla Via Tuderte e dall'antica strada delle Sette Valli, che unisce Quadrelli e Casteltodino a Collesecco: tre delle cinque frazioni che, insieme a Castel dell'Aquila e Farnetta formano l'ordito territoriale vasto più di 61 Kmq.Posto al centro di un’area ecologicamente intatta e suggestiva, il territorio è caratterizzato da un paesaggio agrario collinare cosparso di case coloniche e grandi appezzamenti di terreno coltivati; il luogo è noto per la salubrità del clima.
La storia di Montecastrilli, a partire dall'anno mille, si identifica con quella delle antiche Terre Arnolfe e del contado di Todi, e, dal rinascimento in poi, con la storia d'Italia.
Da visitare, la Chiesa Parrocchiale di San Nicolò, tempio di pregevole fattura, articolato in sei cappelle votive, di cui tre in stile barocco. Vi si conservano un Crocifisso Ligneo dello XV secolo, un’icona della Madonna Refugium Peccatorum dello XVI secolo, una tela di Bartolomeo Poliziano (1629), raffigurante S. Antonio e S. Lucia, una Madonna dei Rosario eseguita nel 1606 dal pittore Archiatra Ricci da Urbino. Il campanile e la facciata sono stati completamente rifatti nel 1964. Altresì, nella Chiesa di Santa Chiara, annessa al monastero delle Clarisse fondato da Cinto Accursi nel 1649, desta l’ammirazione dei visitatori una grande tela di scuola settecentesca, raffigurante l'Assunta, racchiusa in una stupenda cornice in pastiglia romana. Nel coretto si trova la tomba di Suor Maria Lanceata Morelli, morta in concetto di santità il 26 agosto 1762. I due archi di Porta Amerina, detti del "belvedere", testimoniano le vestigia dell'antico Castrum.
Tra le chiese rurali, degne di nota: San Martino de Coccomellis (all'interno del cimitero), fatto edificare dai conti Arnolfi intorno all’anno mille, e San Lorenzo in Nifili di stile romanico.
