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Concluso il giro del centro storico, altri monumenti di interesse si trovano lungo tre diverse direttrici.

Sulla prima direttrice, la strada per Perugia, si trova la Chiesa della Madonna del Prato del XVII sec. con una facciata finemente lavorata; L’interno a croce greca è dominata dalla cupola ellittica decorata dal magnifico affresco della “Gloria del Paradiso” (1674-78) di Francesco Allegrini, autore anche della pala raffigurante il “Martirio di S. Stefano” all’altare sinistro.


Non lontano, oltre il torrente Camignano, in Via della Piaggiola, sorge la Chiesa di S. Maria della Piaggiola, costruita nella prima metà del Seicento per onorare una “Madonna col Bambino”, dipinta da Ottaviano Nelli per la precedente chiesa del XIV sec., dalla quale proviene anche la “Pietà” (~1444) di Domenico di Cecco. Rimasta incompiuta all’esterno, la chiesa rivela un sorprendente interno fastosamente decorato con stucchi finemente lavorati.

Sul proseguo di Via della Piaggiola, Via Frate Lupo, si trova la Chiesa di S. Maria della Vittoria, dove, secondo la leggenda, S. Francesco, durante il suo soggiorno nel convento, incontrò in un vicino bosco il “Lupo” che riuscì a domare con le sue parole.

Ritornati sulla statale per Perugia, poco prima dell’abitato di Scritto, una breve deviazione porta all’Abbazia di S. Verecondo o di Vallingegno, ricostruita nel XIII sec. su un precedente edificio che si vuole abbia ospitato il giovane Francesco d’Assisi. Nella piccola cripta absidiata, databile al XI sec., si conserva un’arca di epoca tardo-imperiale romana che racchiude le spoglie di S. Verecondo martire. Poco più in basso si può osservare il Castello di Vallingegno, una poderosa fortezza dominata da un alto mastio che, insieme ai castelli di Petroia, Biscina e Coccorano, costituiva una catena difensiva lungo la riva sinistra del Chiascio.

Sulla seconda, in direzione di Umbertide, appena fuori le mura di Gubbio, si trova il complesso conventuale di S. Secondo, sede dell‘amministratore dei beni ecclesiastici ravennati nell‘Eugubino durante il periodo del Corridoio Bizantino (568-772). Un edificio precedente era stato costruito sui resti di un antico tempio romano, poi più volte rimaneggiato, l‘ultima volta all‘inizio del XV secolo. Gli archi finti trilobati dell‘esterno dell‘abside risalgono al XIII sec.; l‘interno è in forme gotiche del XIV secolo. Interessante anche il Chiostro dei Canonici con le colonne di ricupero romane. Al monastero appartiene anche la Cappella Pamphili del piccolo cimitero antistante la chiesa, interamente affrescata da Giovanni Beda di Benedetto (1457) con „Storie di S. Sebastiano“. La mensa dell‘altare porta la data 1134, le forme decorative appartengono al VII-VIII secolo.

A Madonna del Ponte, a 2 km da Gubbio, si trova la chiesetta romanica costruita intorno all‘anno 1200, un esempio precoce di costruzione ad archi ogivali, rimaneggiata all‘interno nel XVIII secolo.
A Mocaiana, una breve deviazione per Loreto, ci porta alla Pieve di S. Giovanni Battista, databile al XII sec., con una semplice facciata con un portale archiacuto gotico; molto interessante la cripta, alla quale si accede dall‘esterno.

Ritornati sulla strada per Umbertide, la Val d‘Assino, al bivio per Pietralunga, troviamo il Castello di Carbonara, uno dei meglio conservati del territorio eugubino e che risale, nel suo originario impianto , al XII secolo. A Camporeggiano, infine, si erge l‘Abbazia di S. Bartolomeo, fondata nel 1067. L’interno è a tre navate, suddivise da larghi archi che poggiano su pilastri quadrati. La scalinata al presbiterio rialzato è stata rifatta, mentre l’abside è probabilmente di epoca successiva al resto dell’edificio. La cripta sottostante il presbiterio, con tre strette absidi, è sorretta da colonne di recupero antiche con degli insoliti capitelli troncopiramidali rovesciati del XI secolo.

Sulla terza direttrice, infine, quella per Gualdo Tadino, si trova dopo l’abitato di Padule il Castel d’Alfiolo, costruito da Conti d’Alfiolo nel XI sec., trasformato poi in abbazia benedettina verso la fine del XII secolo e per questo chiamato anche “Badia”. Nella facciata è stato integrato un pregevole fregio a motivi vegetali con figure umane e di animali del 1224, che originalmente ornava il portale della chiesa, in seguito murato quando venne cambiato l’orientamento della stessa. Nel 1539 l’allora vescovo di Gubbio, il futuro papa Marcello II, lo scelse per propria residenza, trasformando nell’occasione anche la chiesa, che presenta un bel pavimento in cotto, e il chiostro, con la vera del pozzo forgiata ad albero del 1536. I suoi successori completarono la trasformazione dell’abbazia in un palazzo residenziale tardo-rinascimentale. Attualmente è adibito ad agriturismo.

Proseguendo, si scorge su un poggio Torre Calzolari, un antico castello feudale con un piccolo borgo addossato alle sue mura. Nel secolo scorso un intervento di trasformazione dettata dal romanticismo, prendendo come modello il Palazzo dei Consoli, gli aggiunse dei merli guelfi e un loggiato. Ora è diventato un albergo. L’ultimo castello del sistema difensivo della Conca Eugubina verso sud-est si erge nei pressi di Branca, il Castello di Colmollaro, dove la tradizione vuole che abbia alloggiato Dante, ospite dei Conti Raffaelli. Il grandioso complesso feudale, con un’alta torre, conserva ancora tracce della sua originaria struttura.